Sa carrière de chanteur a réellement débuté en 1953, à la Rose Noire, à Bruxelles. La violence de son interprétation choque et n'est pas très bien accueillie par la critique, mais Jacques Canetti, découvreur de talents chez Philips, le fait venir à Paris. Les premiers temps sont difficiles, marqués tout de même par des passages à l'Ecluse, à l'Echelle de Jacob ou aux Trois Baudets. En 1956, Brel fait deux rencontres déterminantes : François Rauber, qui deviendra son orchestrateur, et Gérard Jouannest, son accompagnateur, avec lequel il écrira Madeleine, La Chanson des vieux amants, Les Vieux. En 1957, Brel crée Quand on a que l'amour et reçoit le prix de l'Académie Charles-Cros. En 1958, sur la scène de l'Olympia, le public plébiscite enfin l'homme de scène et reconnaît la qualité et la force de ses textes. La création de La Valse à mille temps en 1959 soulève l'enthousiasme. Les tournées s'enchaînent à une cadence infernale, il sillonne la France entière, puis l'URSS, les Etats-Unis, le Moyen-Orient...